杨丞琳从国小起便进入舞蹈班学习传统舞蹈,到了高中进入“星工厂”华冈艺校,转战戏剧科。1997年，在其14岁时,由于父亲生意失败，父、母离异，母亲背上沉重债务。加之杨丞琳从小既有歌星梦,在同学和老师的鼓励下,她开始订下目标向进入演艺圈奋斗。其中参加各种电视选秀节目和比赛。但几乎屡战屡败，在评委眼里，他只是个带着牙套，未发育成熟的小孩子，最惨的是参加一美少女选拔，冠军有几万票，而杨丞琳则只有400多票，其中200票还是妈妈投的。这让杨丞琳的信心大受影响,她的歌星梦亦似乎变得很难走了 ，一切都不如她当初想的这么简单，一个多礼拜後,杨丞琳参加了健康美少女的选拔,还进了决赛 而当时还戴著牙套的杨丞琳担心会有评审不喜欢 在决赛进行的前一晚,坚持要牙医除下她的牙套结果,她在比赛中得到前六名。而其成绩最突出的是由吴宗宪主持的超级新人王，她获得季度冠军。1999年，杨丞琳与经济公司签约,正式往做一位艺人的目标进发,经济公司安排六位优胜者进行录音,而且还指定要唱范晓萱的"眼泪" 更把录音过程录下来,给专业音乐人来评价她们的表现,本来杨丞琳对自己的歌声还是充满信心的 ,但她没想到音乐人对她的评价极差,当中一句"我一定不会给你出唱片的"更令年纪小小的杨丞琳受到更沉重的打击,在这些打击下,最後还是留下了四位成员,在2000年组成了4 in love,同年1月由BMG博德曼推出了第一张同名专辑《fall in love》，在一路艰辛中终于向演艺圈踏入第一步。 在这张专辑发行不久后，杨丞琳参加了一部戏剧的试戏，并成功获得一角，这部戏就是偶像剧鼻祖之作,在全亚洲产生地震效应的《流星花园》，虽然只是饰演小优一角，但其角色和人物的可爱一面已深入人心。2001年，4 in love发行第二张专辑《谁怕谁》，虽然《一千零一个愿望》相当受欢迎，但销售成绩依然不理想。该组合也随之解散。随后，杨丞琳转换经济公司，并在其公司安排下开始专注参加各种主持工作和戏剧演出。主持方面，对其影响最深的就是老牌综艺节目，由吴宗宪和阿雅主持的中视《我猜我猜我猜猜猜》，该节目在台湾拥有极高的收视率，杨丞琳也在这段主持工作中被更多的人认识（同时在几期节目中的不当发言而引起的误会，也让日后的杨丞琳内地发展严重受阻。） 在主持节目的同时，杨丞琳开始大量接拍偶像剧。第一部担纲女主角的电视剧就是日本漫画大师...

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